ASPARTAAM
de super zoete stof in zoetjes en
light-frisdranken
Ontdekking van
aspartaam
Zo'n dertig jaar geleden werd aspartaam per ongeluk ontdekt. Een
van de onderzoekers van een laboratorium proefde zijn net gemaakte
stof. Hij had namelijk wat van die stof aan zijn vingers zitten en
kwam met zijn vinger in zijn mond en proefde een ontzettend zoete
smaak. Daardoor zijn ze die stof verder gaan onderzoeken en zo is
aspartaam op de markt gekomen. Het is overigens zeer gevaarlijk om
zomaar stoffen te proeven die je hebt gemaakt en je moet dat dan ook
nooit zelf doen! Maar goed, deze man ontdekte een onschadelijke stof
die zeer goed gebruikt kan worden. Aspartaam zit namelijk niet alleen
in zoetjes, maar ook in light-frisdranken, kauwgom, jam, pudding,
limonadesiroop, vruchtensappen, multivitaminen en nog veel meer
producten. Dat het zoveel wordt gebruikt, komt onder andere door de
lage energetische waarde van aspartaam. Als een bepaalde hoeveelheid
suiker 16 kilocalorieën levert, dan levert de hoeveelheid
aspartaam die voor dezelfde zoete smaak zorgt slechts 1/10
kilocalorie. Dat is dus veel minder energie en van te veel energie
wordt je dik.
-naar boven-
Hoe zoet is
aspartaam?
Zo dadelijk gaan we met behulp van een proefje zelf bepalen hoe
zoet aspartaam is. Dat gaan we doen door verschillende oplossingen
van aspartaam in water te vergelijken met een oplossing met suiker.
Om een eerlijk resultaat te krijgen, heeft je leraar de oplossingen
vast gemaakt. Het is namelijk niet mogelijk om onafhankelijk de
zoetheid testen als je weet hoeveel aspartaam je in welke oplossing
hebt gedaan. In tabel 1 kun je achter de verschillende oplossingen
aangeven of die zoeter zijn dan de oplossing met suiker of net zo
zoet of minder zoet. Tot welke concentratie proef je dat de oplossing
zoet is? Heeft iedereen dat bij dezelfde oplossing?
Het is de bedoeling dat je steeds de eerst de suikeroplossing
proeft en vervolgens een oplossing met aspartaam en die dan
vergelijkt met de suikeroplossing. Het beste resultaat krijg je door
tussendoor steeds je mond te spoelen met kraanwater. Nadat iedereen
geproefd heeft, zal de docent de concentraties van de suikeroplossing
en van de aspartaamoplossingen geven. De concentraties van de
aspartaamoplossing kun je ook in de tabel noteren.
1) Bereken nu zelf hoeveel zoeter aspartaam is dan suiker.
|
1oplossing11
|
111zoeter111
|
1even
zoet11
|
minder zoet1
|
concentratie
|
|
1
|
11
|
11
|
11
|
11
|
|
2
|
111
|
11
|
11
|
11
|
|
3
|
11
|
11
|
11
|
11
|
|
4
|
11
|
11
|
1111
|
11
|
|
5
|
11
|
11
|
11
|
11
|
|
6
|
11
|
11
|
11
|
11
|
Tabel 1: Bepalen zoetheid van aspartaam
|
Wat je nu hebt berekent is hoeveel zoeter aspartaam is
dan suiker op gewichtsbasis. De concentratie van de
oplossingen is namelijk gegeven in gram per liter. Het is
beter om de zoetheid aan te geven per mol. Daarvoor moeten
we eerst bepalen wat de massa´s van de beide moleculen
zijn, die we steeds met elkaar vergelijken. In figuur 2 zijn
de beide moleculen getekend. Met behulp van je BINAS kun je
nu berekenen wat de molecuulmassa´s zijn en dus de
concentratie van de oplossingen in mol/liter.
|
|
Figuur 2: Suiker en aspartaam
2) Vul in tabel 2 de molecuulformule en de molmassa van sucrose
en aspartaam in.
3) Vul in tabel 3 de concentraties van de verschillende oplossingen
in mmol per liter in.
|
|
sucrose
|
aspartaam
|
|
molecuulformule
|
11
|
11
|
|
molmassa
|
11
|
11
|
Tabel 2: molecuulformule en
molmassa
|
Oplossing
|
1111111
|
1112111
|
1113111
|
1114111
|
1115111
|
1116111
|
1suiker1
|
|
Concentratie
|
11
|
11
|
11
|
11
|
11
|
11
|
11
|
Tabel 3: de concentraties van de verschillende
oplossingen in mmol per liter
4) Bereken nu nogmaals hoeveel zoeter aspartaam is dan suiker.
Zie je verschil tussen deze berekening en de eerder gemaakte
berekening? En wat kun je daaruit concluderen?
-naar boven-
Waardoor smaakt een
stof zoet?
Het is handiger om de zoetheidsverhouding in mmol in aan te geven
in plaats van in gram. Dit komt door de wijze waarop de zoete smaak
wordt veroorzaakt. Op je tong bevinden zich smaakreceptoren. Deze
smaakreceptoren kunnen binden aan bijvoorbeeld suikermoleculen. Als
een dergelijke binding wordt gevormd, dan geeft die smaakreceptor een
signaal door aan de hersenen, waardoor een zoete smaak wordt
geproefd.
5) Waar bevinden de receptoren voor de zoete smaak zich op de
tong?
Die smaakreceptor bindt echter lang niet alle soorten moleculen
die in je mond komen. Dat is ook wel logisch, anders zouden namelijk
alle stoffen zoet smaken. Alleen de stoffen die aan die smaakreceptor
kunnen binden, smaken zoet. De meeste stoffen die aan deze receptor
binden en dus zoet smaken, blijken cyclisch van vorm te zijn. Het is
echter nog niet helemaal duidelijk hoe een molecuul eruit moet zien
om aan zo een smaakreceptor te binden en dus zoet te smaken. Wel is
bekend dat alleen moleculen die precies in de receptor passen aan de
receptor zullen binden en dus zoet zullen smaken. Zo kan een kleine
verandering aan een molecuul er toe leiden dat die stof niet meer
zoet smaakt. Je kan je dit voorstellen als een sleutel in een slot.
Dat past ook precies en na een kleine verandering aan de sleutel past
het niet meer in het slot en krijg je het slot niet meer open. Als
een molecuul niet in de receptor past, smaakt het molecuul niet
zoet.
Een dergelijke receptor kan vaak op meerdere plaatsen aan een
molecuul binden en dat molecuul moet ook precies op al die plaatsen
aan de receptor binden. Bij het zoeken naar de structuur die voor de
zoete smaak zorgt, moet dus worden gelet op welke atomen er zijn
(voor de bindingen), de grootte van het molecuul en de ruimtelijke
vorm/structuur van het molecuul. Doordat een molecuul aan een
receptor moet binden voordat de smaak wordt gevormd, is het dus beter
om de zoetheid van een stof op basis van het aantal mol te bepalen
dan op basis van gewicht.
-naar boven-
Onderzoek naar
aspartaam
Omdat aspartaam geen natuurlijke voedingsstof is, wordt er veel
onderzoek naar gedaan. Een fabrikant wil natuurlijk niet dat zijn
product mensen vergiftigt. Over het algemeen komt uit die onderzoeken
dat aspartaam niet schadelijk is voor mensen, mits ze er niet teveel
van gebruiken (40 mg/kg lichaamsgewicht per dag). Een persoon van 60
kilogram kan dus veilig 2,4 g aspartaam per dag gebruiken en dat zijn
hele leven lang. Een zoetje geeft 18 mg aspartaam en in
light-frisdrank zit maximaal 0,6 g per liter.
6) Hoeveel liter light-frisdrank kan een persoon van 60
kilogram veilig per dag drinken?
|
|
Tijdens het onderzoek naar de
gevaren van aspartaam, is ook veel onderzoek gedaan naar de
structuur van aspartaam. Aspartaam blijkt opgebouwd te zijn
uit twee aminozuren. In figuur 3 is dat zichtbaar door de
kronkellijn die op die plaats door het molecuul gaat. De
twee aminozuren zijn met elkaar verbonden door een
amidebinding (-CO-NH-).
7) Uit welke twee aminozuren is
aspartaam opgebouwd?
In je lichaam wordt aspartaam
gesplitst in de beide aminozuren en er komt een beetje
methanol (CH4OH) vrij. Alle drie de stoffen komen in je
lichaam voor en zijn in normale hoeveelheden niet
schadelijk. Dat geldt overigens voor vrijwel alle stoffen.
|
Figuur 3: Aspartaam
-naar boven-
Ruimtelijke
structuur van aspartaam
De meeste moleculen die we tekenen zijn plat. Dat is niet zoals ze
er in werkelijkheid uitzien. Gelukkig zijn hulpmiddelen om te laten
zien hoe een molecuul er ruimtelijk uitziet. Je kan een model van een
molecuul bouwen met behulp van een molecuulmodellendoos. En je kan
proberen het molecuul ruimtelijk te tekenen. Dat laatste is met de
hand erg moeilijk, maar met speciale scheikundige tekenprogramma's is
dat wel goed mogelijk. En tenslotte wordt er ook nog vaak een notatie
gebruikt, waarbij de bindingen naar voren en naar achteren anders
worden getekend. De bindingen die worden aangegeven met een vette
streep/driehoek moet je naar voren denken en de bindingen die worden
aangegeven met een gestreepte lijn/driehoek juist naar achteren.
Figuur 4: Methaan getekend op drie verschillende
manieren.
-naar boven-
Heeft
aspartaam stereo-isomeren?
|
Soms is het zo dat moleculen die er vlak getekend
hetzelfde uitzien, ruimtelijk toch van elkaar verschillen.
Aan een koolstofatoom zitten dan vier verschillende groepen.
Je kan dit het beste begrijpen door twee moleculen te bouwen
met in het midden een koolstofatoom en daar aan vast vier
verschillend gekleurde atomen. Dit is zichtbaar in figuur 5,
je ziet dat de beide moleculen elkaars spiegelbeeld zijn.
Deze beide moleculen noemen we stereo-isomeren van elkaar.
Stereo-isomeren zijn dus twee dezelfde moleculen die alleen
in ruimtelijke structuur van elkaar verschillen. Voor
stereo-isomeren heb je dus een koolstofatoom nodig dat is
omringd door vier verschillende groepen.
|
Figuur 5:Stereo-isomeren
|
8) Hoeveel koolstofatomen die worden omringd door vier
verschillende groepen heeft aspartaam?
9) Hoeveel verschillende ruimtelijke structuren heeft
aspartaam?
Niet alle ruimtelijke structuren van aspartaam smaken zoet,
blijkbaar past aspartaam dus niet altijd in de receptoren. Het is bij
het maken van aspartaam dus van belang wat de ruimtelijke structuur
van de beide aminozuren is. Je wilt tenslotte een zoete stof
maken.
Ook bij veel andere moleculen is het van belang dat je het juiste
stereo-isomeer maakt. Bijvoorbeeld voor moleculen met een genezende
werking. Er bestaan meerdere moleculen waarvan het ene molecuul heel
genezend werkt, terwijl het andere isomeer schadelijk kan zijn. Een
goed voorbeeld hiervan is softenon. In de jaren vijftig en zestig
werd dit middel voorgeschreven aan zwangere vrouwen tegen
misselijkheid. Als gevolg daarvan werden er kinderen geboren met
zeldzame afwijkingen. Soms ontbraken bijvoorbeeld de armen en benen,
handen en voeten zaten dan direct aan de romp. Of ze hadden problemen
met ogen, oren, hart of nieren. Gelukkig waren de afwijkingen direct
na de geboorte zichtbaar en werd het verband snel gelegd. Softenon is
nu verboden in Nederland. In sommige andere landen wordt het echter
nog steeds voorgeschreven, met alle gevolgen van dien.
Doordat de beide isomeren gepolariseerd licht een andere kant op
draaien, is het mogelijk om met behulp van een polarimeter te meten
welke isomeer je hebt. Is de draaiing maximaal naar links, dan bevat
je oplossing alleen dat isomeer. Is je draaiing daarentegen maximaal
naar rechts, dan bevat je oplossing alleen het andere isomeer. En is
de gemeten draaiing ergens daartussen, dan bevat je oplossing dus
beide isomeren.
-naar boven-
Opgaven
|
10)
|
Welke producten waar aspartaam inzit gebruik jij
regelmatig? Zoek ook producten op die niet in de tekst
worden genoemd.
|
|
11)
|
Kan een atoom met drie gebonden groepen
stereo-isomeren hebben?
|
|
12)
|
Welk probleem heb je als je aspartaam verkeerd
synthetiseerd?
|
-naar boven-
Docentenhandleiding
bij aspartaam
De bedoeling van dit lesmateriaal is de leerlingen iets te leren
over kunstmatige voedingsstoffen en stereochemie. Het is bedoeld voor
leerlingen uit VWO 5 of 6. Stereochemie maakt ook deel uit van het
examenprogramma.
In de eerste les wordt algemeen op aspartaam ingegaan en wordt het
proefje over zoetheid gedaan. Hiervoor zijn zeven oplossingen nodig
met de volgende concentraties:
|
Oplossing
|
Concentratie (mg/100 ml)
|
|
referentie (suiker)
|
3800
|
|
1 (aspartaam)
|
36
|
|
2 (aspartaam)
|
30
|
|
3 (aspartaam)
|
24
|
|
4 (aspartaam)
|
18
|
|
5 (aspartaam)
|
12
|
|
6 (aspartaam)
|
6
|
Tabel 4: Concentraties
De leerlingen mogen niet weten wat de concentratie is van de
aspartaam oplossing die ze proeven. Pas nadat iedereen geproefd
heeft, kunnen de concentraties worden gegeven.
Het is leuk om na te gaan of men de hele lage concentraties
aspartaam nog waarneemt en tot welke concentratie aspartaam te
proeven is. Door de gegevens uit de hele klas te verzamelen, kunnen
de leerlingen een gemiddelde bepalen.
De tweede les gaat voornamelijk over stereochemie. Hiervoor zijn
modellendozen nodig, zodat de leerlingen zelf de moleculen kunnen
bouwen en de isomeren kunnen vergelijken.
Voor beide lessen is geprobeerd het lesmateriaal zo te schrijven,
dat de leerlingen zelf aan de slag kunnen. Toch denk ik dat het
stereochemie deel wel enige uitleg nodig heeft. Dit in verband met
het voorstellen van de moleculen in hun ruimtelijke structuur.
-naar boven-
Vragen voor over 14
dagen:
1) Waarvoor wordt aspartaam gebruikt en waarom wordt
daarvoor juist aspartaam gebruikt?
2) Wat zijn stereo-isomeren?
3) Wat voor een atoom moet er in een molecuul aanwezig zijn om
stereo-isomeren te hebben?
-naar boven-
Antwoorden
1) Ongeveer 200 keer, hangt van de leerling af.
|
|
sucrose
|
aspartaam
|
|
molecuulformule
|
C12H22O11
|
C14H18O5N2
|
|
molmassa
|
342
|
294
|
Tabel 5: antwoorden tabel 2
|
Oplossing
|
1
|
2
|
3
|
4
|
5
|
6
|
suiker
|
|
Concentratie (mmol/liter)
|
0,12
|
0,10
|
0,08
|
0,06
|
0,04
|
0,02
|
11,11
|
Tabel 6: antwoorden tabel 3
|
4)
|
Er is een verschil in verhouding tussen de berekening
op gewichtsbasis en de berekening op molbasis. Aspartaam
is in molverhouding minder zoeter dan suiker dan in
gewichtsverhouding. Maar aspartaam is beide keren veel
zoeter dan suiker.
|
|
5)
|
Zoetreceptoren bevinden zich aan de zijkanten van de
tong. (Zuur proef je vooraan, bitter achteraan)
|
|
6)
|
Vier liter frisdrank per dag.
|
|
7)
|
Asparaginezuur en fenylalanine. (Sommige mensen kunnen
niet tegen fenylalanine en dus ook niet tegen
aspartaam)
|
|
8)
|
Aspartaam heeft twee koolstofatomen die vier
verschillende groepen gebonden hebben.
|
|
9)
|
Aspartaam heeft vier stereo-isomeren. Per
koolstofatoom hebben we namelijk een R en een S
conformatie. Dus bij twee koolstofatomen zijn de
mogelijkheden RR, RS, SR en SS.
|
|
10)
|
Limonadesiroop, frisdrank, pudding enz.
|
|
11)
|
Ja, met een dubbele binding en twee verschillende
groepen (cis- en trans-isomerie).
Nee, niet als er maar drie verschillende groepen
aanzitten, dan is het molecuul vlak en zijn er geen
isomeren.
|
|
12)
|
Dan heb je het verkeerde isomeer gesynthetiseerd en is
je stof niet zoet. Of je hebt meerdere isomeren en moet
die eerst van elkaar scheiden. Daarna is het zoete
isomeer als nog bruikbaar. Je opbrengst is dan wel
lager.
|
-naar boven-
Na 14 dagen
|
1)
|
Aspartaam wordt gebruikt om producten een zoete smaak
te geven. Aspartaam is namelijk veel zoeter dan
suiker.
|
|
2)
|
Moleculen die alleen in ruimtelijke structuur van
elkaar verschillen.
|
|
3)
|
Een (koolstof)atoom die vier verschillende groepen aan
zich heeft gebonden.
|
-naar boven-
Referenties
1) Fox, A.M. and Whitesell, J.K. (1997). Organic
Chemistry. Boston (USA). Jones and Bartlett Publishers
2) Brouwer, N. en Van Maarseveen, J.H. Webklas scheikunde
2001.
3) Birch, G.G. (1988). Waarom suiker zoet is. Natuur en techniek.
56. 12. 1018-1025
-naar boven-
Voor meer informatie:
Machteld.Petram@student.uva.nl
